Билли Херрингтон родился и вырос в Лонг-Айленде в семье учителя каратэ. С детства занимался боксом, борьбой и каратэ.
В 21 год потерял отца, в 24 года переехал в Нью-Йорк и, бросив боевые искусства, начал заниматься бодибилдингом, достигнув в этом деле определённых успехов. Через какое-то время он с помощью своего знакомого отправил свои фотографии в обнажённом виде в редакцию журнала Playgirl, что принесло ему награду «Настоящий мужчина месяца» и 500 долларов в качестве гонорара. Эти фотографии попали на глаза режиссёру Джеймсу Френчу, который два года спустя снял Херрингтона в главной роли в одном из своих гей-фильмов.
Херрингтон стал актёром гей-фильмов, получив множество наград от соответствующих организаций и известность в качестве одной из основных «звёзд» этого направления в конце 1990-х годов (по его словам, именно съёмки в этих фильмах помогли ему понять его бисексуальность). Также участвовал во многих телешоу.
Херрингтон стал интернет-мемом среди пользователей Интернета в странах Восточной Азии после того, как отрывок одного из его видео «Тренировка» была размещён на Nico Nico Douga, японском файлообменном сайте. О нём были сделаны тысячи «маш-ап»-видеопародий, многие из которых используют преднамеренно искажённые в плане звучания строки из его фильмов. В Японии он известен под прозвищем «Big Brother» среди сообщества Nico Nico Douga, и большинство из видео с ним преднамеренно помечены тегами «Wrestling Series» или всеми тремя.
Херрингтон побывал в Японии в феврале 2009 года для участия в прямом эфире мероприятия, организованного Nico Nico Douga и компании-производителя игрушек для взрослых Good Smile Company в Акихабаре. Он сказал, что творчество поклонников одновременно льстит и заставляет склонить его голову в знак уважения. Ограниченная по тиражу серия экшен-фигурок Херрингтона была выпущена в июле 2009 года. Две других ограниченных серии были выпущены на Хэллоуин и Рождество в том же году.
Осенью 2002 года Херрингтон стал отцом. В первой половине 2000-х годов он работал стриптизёром в гей-клубах США, но в 2008 году объявил о завершении карьеры и уходе на работу в строительную компанию, принадлежащую его родственникам.
