За всё время учёбы в школе была отличницей, за исключением математики. Когда ей было 13 лет, её родители развелись, и отец оставил дочь у себя. После этого характер девочки начал портиться, и в 15 лет она уже была типичным трудным подростком. В итоге отец отправил её к матери, жившей с новым мужем в Сан-Диего. Там она вновь стала хорошей ученицей, окончила школу и начала учиться в колледже на телерадиоведущую. Во время учёбы в школе и колледже она подрабатывала в сети видеомагазинов и много узнала о порно.
Затем вернулась в Колорадо и продолжила обучение в колледже (частично в Боулдере, частично в Форт-Коллинзе), а также начала танцевать в стрип-клубе Форт-Коллинза. Там же она реализовала свои бисексуальные наклонности — одной из её первых любовниц стала официантка одного из местных клубов, впоследствии ставшая порноактрисой под именем Джули Эштон.
Вскоре она придумала себе псевдоним «Кайли Айрлэнд» — имя было взято в честь Кайли Миноуг, а фамилия указывала на ирландское происхождение. В 1992 году Кайли перекрасилась в блондинку (вернувшись к натуральному рыжему цвету в 1996 году) и вставила в грудь имплантаты.
В 1996 году Кайли открыла в интернете свой сайт http://www.kylieireland.com. Как она говорила, «это было моей навязчивой идеей». Кайли стала одной из первых порноактрис, имеющих веб-страницу. Также она оказывала услуги другим порноактрисам в области веб-консалтинга и связей с общественностью.
За время своей карьеры снялась для десятков журналов; заключила эксклюзивный контракт с фирмой «Pipedream Products» на выпуск куклы Кайли для мужчин; снялась почти в 400 порнофильмах, а также в мейнстримовом кино (в том числе в сериале «Байки из склепа» и фильме «Странные дни»).
С октября 2003 по февраль 2006 года вела еженедельное интернет-радиошоу о порноиндустрии «Кайли живьем» на ksexradio.com. В 2004 году она выиграла премию слушателей «Лучший голос», а в 2005 году стала обладательницей премии «Самый проницательный представитель индустрии для взрослых». В феврале 2006 года Айрлэнд начала вести на «Playboy Radio» (позднее — «Sirius Radio») вечернее ток-шоу о сексе «Частные звонки», выходящее по пятницам.
После 10 лет замужества за человеком, не имеющим отношения к порно, Айрлэнд развелась. Они поженились за три года до начала её порнокарьеры, и как сказала Кайли, её работа не являлась причиной развода.
Айрлэнд признавалась, что до начала порнокарьеры баловалась рекреационными наркотиками; она испробовала большинство их видов, какое-то время увлекалась метамфетамином, но в конце концов предпочла алкоголь. К 2001 году пьянство начало создавать Кайли серьёзные проблемы, и с августа того же года она прекратила употреблять спиртное.
С 2007 года Айрлэнд вместе с Эли Кроссом, своим любовником на протяжении 6 лет, поселилась в Лос-Анджелесе в лофте реконструированного склада, построенного в 1927 году, площадью 930 кв. м. Вместе с ними жили семь кошек и собака.
В 2010 году Кайли рассталась с Кроссом, вышла замуж за человека, далекого от индустрии для взрослых, и сейчас живет недалеко от Лос-Анджелеса.