В 2001 году Майклз переехала в Калифорнию, где начала работать в качестве секретаря в приёмной. Её занятия в модельном бизнесе привели к фото ню, а затем к съёмкам в порно. Джианна снимается в порно также под псевдонимами «Becky» и «Gianna Rossi». Свою карьеру Джианна начала с фотосессий для интернет-сайтов, затем стала участвовать в порнороликах разных жанров. В дальнейшем Джианна снялась в более смелых порнороликах, например, с глубоким оральным сексом и межрасовым сексом. В 2006 году Gianna завоевала награду в категории «Любимая грудь». Она работает моделью для таких компаний как Brazzers, Bangbros, Evil Angel и Naughty America.
В январе 2007 года студией Evil Angel был выпущен фильм, полностью посвященный актрисе — «G For Gianna» (режиссёр — Джонни Даркко)
На 2015 год снялась в 486 картинах, а также появилась в фильме «Пираньи 3D».
Премии и награды:
2007 AVN Award — Лучшая групповая сцена — a 12-person group scene in Fashionistas Safado: The Challenge (Evil Angel).
2007 FICEB Ninfa — Most Original Sex Sequence — a 12-person group scene in Fashionistas Safado
2007 XRCO Award — Best On-Screen Chemistry — Fashionistas: Safado
2008 AVN Award — Самая недооценённая актриса года (англ. Unsung Starlet of the Year)
2008 AVN Award — Best Sex Scene in a Foreign-Shot Production — 10-person group scene in Furious Fuckers Final Race.
2008 AVN Award — Лучшая сцена в зарубежном порнофильме — G for Gianna.
2011 Urban X Award — Best Three-Way Sex Scene (вместе Софи Ди и Justin’ом Long’ом, фильм «Sophie Dee’s 3 Ways»)
2013 Exxxotica Fannys Award – Most Valuable Vagina (Female Performer of the Year)
